“三打祝家庄”的故事，是《水浒传》浓墨重彩的一笔。作者用了大量的篇幅向我们进行了描述。从小说的第四十七回到第五十回，都讲述的是这一场攻打祝家庄的激烈战斗。
故事的概况讲的是由于要来投奔梁山的时迁被祝家庄抓了去，石修杨雄来梁山求救，而梁山又因急于筹粮，知道祝家庄十分富足，所以尽管也知道攻打祝家庄困难很大，宋江还是决定要去攻打。
第一次攻打，宋江为分化祝家庄、李家庄和扈家庄的三庄联盟，派杜兴去游说家庄庄主李应，又恰巧李应被祝庄主的儿子祝彪射了一箭。使三庄联盟就变成了两庄联盟。由于宋江事先对祝家庄复杂的地形没有勘察好，就贸然攻击，使一打祝家庄以宋江损兵折将而告败。